Nascido em Albuquerque, Novo México, Bobby começou a tocar violão na idade de oito anos, e mudou para o trompete aos 10 anos. Quanto tinha 13 anos, já estava tocando em bailes locais com diversas bandas, e aos 15 anos, montou seu próprio grupo de baile tocando em concertos ocasionais e em cafés e casas de jazz.